By Siegfried Hauptmann
Der gegenwärtige Stand der organischen Chemie ermöglicht die Planung und Realisierung der Totalsynthese von Verbindungen mit äußerst komplizierter Struktur. Zur Erzielung einer hohen Chemo-, Regio- und Stereoselektivität bei den als Syntheseschritte in Betracht gezogenen Reaktionen sind Kenntnisse über deren Mechanismus unerläßlich. Struktur der Edukte und Reaktionsbedingungen bestimmen den Reaktionsmechanismus und somit die Struktur der Produkte. Obschon jede chemische Reaktion für sie typische Reaktions- und Aktivierungsparameter sowie einen charakteristischen Mechanismus aufweist, gibt es allgemeingültige Modelle, Prinzipien und Gesetzmäßigkeiten, die eine Beschreibung und Erklärung der submikroskopischen Bewegungsabläufe im reagierenden procedure ermöglichen. Im vorliegenden Buch wird zuerst die Sonderstellung des Elementes Kohlenstoff begründet. Davon ausgehend werden im Abschnitt 2 die Grundbegriffe der elektronischen Struktur organischer Verbindungen behandelt, soweit sie für das Verständnis von Reaktivität und Selektivität erforderlich sind. Es folgen im Abschnitt three die Grundbegriffe der Reaktionen organischer Verbindungen. Im Abschnitt four, dem Hauptteil des Buches, werden die Mechanismen der wichtigsten Reaktionstypen beschrieben, und zwar: Substitutionsreaktionen, Additionsreaktionen, Eleminierungen, Isomerisierungen, Reaktionen der Carbonylverbindungen mit Nucleophilen, Reaktionen der Carbonsäuren und ihrer Derivate mit Nucleophilen, Reaktionen ambienter Verbindungen, Oxidationen und Reduktionen, elektrochemische, photochemische und enzymatische Reaktionen organischer Verbindungen. Im Abschnitt five schließlich wird die Aufklärung des Mechanismus einiger ausgewählter Reaktionen detailliert erläutert.
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Die vorliegende Arbeit entstand wahrend meiner Tatigkeit als wissenschaftlicher Mitar beiter am Institut fur Steuerungstechnik der Werkzeugmaschinen und Fertigungseinrich tungen (ISW) der Universitat Stuttgart. Mein besonderer Dank gilt Herrn Prof. DrAng. A. Storr fur seine Unterstutzung und seine kritischen Anregungen bei der Erstellung dieser Arbeit sowie fur die Ubernahme des Hauptberichts.
Darstellungen von Gruppen: Mit Berücksichtigung der Bedürfnisse der Modernen Physik
Die Matrizen, die zu Transpositionen gehören, nicht nur (wie bei der natürlichen Darstellung) leicht berechnen, sondern unmittelbar hin schreiben kann. Und die orthogonale Darstellung ist es ja, die bei den Anwendungen quickly immer gebraucht wird (IV § five und 6). In VIII § five ist die Freudenthalsche explizite Spindarstellung der Drehgruppe hinzugekommen, die ebenso wie der oben genannte Satz über die Darstellungsgrade bereits in die 1963 erschienene englische Ausgabe des Buches aufgenommen worden conflict.
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Als Beispiele dienen Chlorethan und das Ethanolation: H H 1 1 H-C-C-H 1 1 H H 4- H 14+ H 144+ 666+ CI-C-C-H 1 1 H H -I-Effekt +I-Effekt Der von elektronenanziehend wirkenden Substituenten ausgeübte induktive Effekt wird -I-Effekt genannt. Einen derartigen Effekt üben außer den Halogenatomen noch andere Substituenten aus, von denen die folgenden besonders wichtig sind: Der von elektronenabstoßend wirkenden Substituenten ausgeübte Effekt wirkt gegensinnig und heißt +I-Effekt. Die negative Ladung des O-Atoms im Ethanolation drückt das Bindungselektronenpaar weg und verleiht der Bindung zum Kohlenstoff partiellen Ionencharakter, der induktive Effekt überträgt ihn auf die benachbarten Bindungen.
Allerdings gilt der Wert 2,5 nur für das sp3-hybridisierte C-Atom. Die Exzentrizität der AO des hybridisierten C-Atoms nimmt mit zunehmenden s-Anteil in der Reihenfolge sp3-, sp2-, sp-Hybrid ab, damit verstärkt sich die anziehende Kraft des positiv geladenen Kerns auf die bindenden Elektronen. Die Elektronegativität des Kohlenstoffs ist daher abhängig von der Art der Hybridisierung und nimmt in der angegebenen Reihenfolge zu, dies wirkt sich besonders bei den Acetylenen aus. Die C-H- 40 Bindung eines dreifach gebundenen C-Atoms ist im Gegensatz zu den C-H-Bindungen der Alkane polar, was sich in einer Deformierung des entsprechenden a-MO ausdrückt, bezüglich der Bindungsachse bleibt es trotzdem rotationssymmetrisch (s.
Tetrachlorethen In Molekülen, die nicht durch Stauchung oder Dehnung von Bindungen, durch Deformation von Bindungswinkeln bzw. Verdrillung ausweichen können oder deren Ausweichmöglichkeiten erschöpft sind, kann die sterische Spannung so groß werden, daß die betreffenden Verbindungen nicht existieren. Dies trifft z. B. auf die Kohlenwasserstoffe 2,2,4,4-Tetramethyl-3,3-di(tert-butyl)pentan und Hexaphenylethan zu. 51 C(CH 3 h I (CH 3 hC-C -C(CH 3 h I C(CH 3 h 2,2,4,4-Tetramethyl-3,3die tert - butyl)pentan Hexaphenylethan Derartige Moleküle bzw.